Casi todos los historiadores están de acuerdo: la construcción del Monasterio del Escorial se debe a una promesa que hizo el Rey –Felipe II- a la Divinidad, al comprobar consternado como la victoria en la batalla de San Quintín se había profanado y destruido un convento de monjas, y eso precisamente el día en que la Iglesia celebraba a un mártir español, San Lorenzo, lo que suponía –para el rey- otro agravio añadido. Pero puede que haya otro motivo: la magnificencia con la que está proyectada la obra desde el principio, nos está hablando de la personalidad de Felipe II: la firme creencia de su propia grandeza. Es muy posible que el proyecto estuviera en la mente de Felipe II antes de la batalla de San Quintín y que hiciera partícipe a su padre el emperador Carlos V.
Todo ello arrancó de su última etapa en los Países Bajos. Decidido a emprender aquella magna obra, Felipe II lo primero que hizo fue recabar información, quería saber cuáles eran la edificaciones religiosas más grandes de Europa para sobresalir por encima de ellas, para ello envía a su arquitecto regio, Gaspar de la Vega, para que recorra toda Europa y recabe todo tipo de noticia.
Un tema de mayor importancia: el ESTILO en que había de edificarse el monasterio. Superado ya el gótico, el rey se inclina por un clasicismo sobrio por lo que había que elegir un arquitecto capaz de plasmar las ideas del Rey. Felipe II piensa en JUAN BAUTISTA DE TOLEDO, tan vinculado a la gran figura de Miguel Ángel, bajo cuyas órdenes había trabajado como aparejador. Y desde los Países Bajos Felipe II designa ya a Juan Bautista de Toledo como el arquitecto del Monasterio del Escorial. Fue en Gante, el 15 de julio de 1559, dos meses antes de regresar a España Felipe II. Juan Bautista de Toledo muere en 1567 y es sustituido por JUAN DE HERRERA, de ahí el nombre de “herreriano” al estilo en el que fue construido el Monasterio.
Entre 1551 y 1554 se decide por la capitalidad de España fijándola en Madrid; en éstos años todavía no se ha elegido el lugar donde se levantará el Monasterio, pero sí se ha elegido la ORDEN RELIGIOSA que lo había de regentar, que no podía ser otra que la Orden de San Jerónimo a la que tanta devoción tenían los Austrias hispánicos y que Carlos V había elegido para su retiro en Yuste.
23 de abril de 1563 se pone la primera piedra. En 1571 se instala, en la parte construida, la Comunidad Jerónima. 1574 se inicia la Basílica que se terminará en 1582 al mismo tiempo que comenzó la Biblioteca. 13 de septiembre de 1584 se pone la última piedra
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